Het is midden jaren tachtig. De jonge zanger Jan Mesdag maakt furore op de Nederlandse podia. Ondanks zijn succes als aanstormend talent voelt hij zich niet gelukkig. Het liefst zou Jan een album met nummers van Jacques Brel opnemen, maar hij is bang voor de reacties. Dan komt hij tot de ontdekking dat hij AIDS heeft. Nu hij weet dat hij niet lang meer zal leven, raapt Jan de moed bijeen om zijn droom te verwezenlijken.
Jan Mesdag zingt Brel is het regiedebuut van documentairemaker Emma Westermann. De film ging in première op het Nederlands Film Festival in 2008 en won later dat jaar de publieksprijs op de Roze Filmdagen in Amsterdam. Inmiddels is de documentaire verkrijgbaar op DVD.